В 1969-м Олденбург создал первый памятник «Помада на Трэнекейткиллер», символизирующий любовь, который он подарил Йельскому университету. Причем администрация, персонал университета выступали против его установки. В 1969-м состоялась и его первая персональная выставка в Музее современного искусства в Нью-Йорке.